ホリゾンタルSaaSから“保育DX”の世界へ。働き方とキャリアを同時にアップデートしたK.Y様の転職成功インタビュー

インタビュー記事について

9Eキャリアインサイドセールスは「あなたの挑戦を支える一番の伴走者になる」をコンセプトに、将来の可能性を広げるご提案にこだわり転職支援を実施しています。

このインタビューは、入社後1年以上経過している方へのインタビューを通し、実際に転職の軸を叶えられたのか？や今後チャレンジしていきたいことを中心にヒアリングをしていくことで近いご経験や志向性をお持ちの方に有益な情報を届けたいと考え、実施しています。

インサイドセールスを選んだ理由と、最初に感じた“おもしろさ”

――まずはこれまでのキャリアについて教えてください。

社会人として最初に携わったのは、インサイドセールスの“実行支援”でした。2019年当時はまだ「インサイドセールス」という言葉自体が一般的ではなく、「これから伸びる営業手法を最前線で学べる仕事」という直感だけを頼りに飛び込んだのがスタートです。

業務委託としてさまざまな企業に常駐し、現場に深く入り込みながら、リード創出から商談設定、部門間連携まで幅広く実務を担いました。3年間の中で「業界や商材が変わっても通用するISの基礎体力」を身につけたことは、大きな財産になっています。

その後、「自分の会社の商材を、自分の言葉で届けたい」という思いが強まり、国産ビジネスチャットを展開する企業へ転職。自社プロダクトならではの責任感とやりがいを感じながら、1年半にわたりインサイドセールスとして活動しました。営業やマーケティングと綿密に連携し、組織全体で成果をつくる面白さをより深く実感した時期でもあります。

――インサイドセールスのどんな点に魅力を感じたのでしょうか？

最先端の営業手法を現場で学べることは、自分にとっては大きな魅力でした。インサイドセールスは単に架電や商談設定を行う仕事ではなく、マーケティング・セールス・カスタマーサクセスなど複数の部署と連携しながら、組織全体の成果をつくる“ハブ”のような役割を担います。

実際に働くなかで、自分が特にやりがいを感じたのは「関係者を巻き込みながら成果につなげるプロセス」です。この仕事はお客さまへのアプローチだけでなく、社内の営業担当やマーケティングチームと意見を擦り合わせ、ときには双方の意見を翻訳しながら、最適な動きをつくっていかなくてはいけません。

その際に必要な折衝力や調整力は、自分の強みと相性が良いと感じていましたし、インサイドセールスという仕事が“単なる営業”ではなく、組織の成長を支える基盤づくりに近い仕事だと気づかせてくれた部分でもあります。

現在の仕事内容と、“働き方”を見直した人生設計

――現在のK社は、保育領域のDX化を支援する企業ですね。前職との違いを教えてください。

以前は、あらゆる業界で横断的に利用される“汎用的なSaaS商材”を扱っていたため、相手企業の規模や業種が違っても、ある程度共通したアプローチが通用していました。一方でK社は「保育・療育領域」に完全特化したサービス。対象がぐっと絞られた分、現場特有の課題や先生方の働き方、施設運営のリアルなど、深い業界理解が欠かせません。

最初は“慣れない専門領域”へのキャッチアップに苦労しましたが、そのぶん「相手に寄り添いながら価値提供する醍醐味」を強く感じられるようになりました。ただ商材を説明するのではなく、保育者が抱える悩みや現場の制約に共感し、最適な運用を一緒に描いていく。そんな姿勢が求められる仕事だからこそ、自分のISスキルがより立体的に磨かれている実感があるんです。

――前職でも成長できる環境があったと思いますが、それでも転職しようと思った理由を教えてください。

もちろん、前職でも成長の機会はありました。それでも転職を決めたのは「もっと自分の可能性を広げたい」という思いが強くなったからです。大手企業では役割が細分化され、働きやすい反面、どうしても自分に与えられた範囲の中で成果を出す働き方になりがちです。私自身は、より多様な業務に触れ、幅広い視点で売上に貢献できる環境のほうが自分らしく働けると感じており、少数精鋭の組織でこそ力を発揮できるのではないかと思うようになりました。

さらに、私生活の面では、妻の地元である東北への移住を以前から計画しており、その実現には“完全フルリモートで働ける職場”が欠かせませんでした。どちらか一方ではなく、キャリア面の理想と人生計画の両方を叶えられる場所を探した結果、今のK社が理想だと思ったんです。実際、転職から半年後には移住でき、今では自然に囲まれた環境で、家族とともに自分らしい働き方が実現できています。

――転職活動ではどのような苦労がありましたか？

私の場合、「フルリモート」という条件を外せなかったため、応募できる企業は大きく限られます。最初は妥協点がつかめず、条件に合いそうな求人には片っ端から応募するものの、どこか腑に落ちない—。そんな迷走状態が続きました。

加えて、最初に利用していた大手エージェントでは、担当者がインサイドセールスに詳しくないことも多く、どこかズレた求人を紹介される場面も多々ありました。「自分の経験が本当に活かせる場所はどこなのか」「何を軸に選べばいいのか」が分からなくなり、不安ばかりが募っていったんです。

そんななかで出会ったのが、インサイドセールス領域に特化した「9Eキャリアインサイドセールス」でした。初回の打ち合わせからこちらの意図や背景を素早く理解してくれ、「話が通じる」という安心をすぐに感じたのを覚えています。希望条件の優先順位を整理するところから始まり、働き方に対する価値観の深掘りや面接の振り返りと、一つひとつのやり取りがとても丁寧で、まるで“隣で伴走してくれている”ような感覚でした。

また、特に心強かったのは、担当者が保育業界の経験者だったことです。まったく知らなかった業界の実情や課題感、求められる人材像まで詳しく教えていただき、未知の領域に飛び込む不安が解消されました。今こうして「自分に合う環境」にたどり着けたのは、「9Eキャリアインサイドセールス」のサポートがあったからこそだと感じています。

K社入社の決め手と、入社後に感じた“ギャップのなさ”

――最終的にK社を選んだ決め手を教えてください。

最終的にK社を選んだ一番の理由は、働く人たちの人柄や価値観が自分と驚くほど近かったことです。複数の企業から内定をいただく中で、それぞれの事業内容や働き方も比較しましたが、K社の面接を受けたときに感じた“空気感”が一番印象に残っていたんです。

面接でお会いした方々はとても誠実で、相手を思いやる姿勢がにじみ出ているように感じました。機械的な面接ではなく、こちらの考えを丁寧に理解しようとしてくれる姿勢もとても好感でした。

――入社前の印象と、実際に働いてみてのギャップはありませんでしたか？

ギャップはほとんどありませんでした。むしろ、想像以上に思いやりのあるメンバーが多く、「ここまで雰囲気がいい組織なんだ」と良い意味で驚いたほどです。

というのも、保育・療育領域は“子どもと保育者を支える”という性質上、相手の気持ちや現場のリアルに寄り添う姿勢が欠かせません。そのため「自分だけが成果を出せばいい」という発想ではなく、「みんなでより良い状態をつくる」、そんな空気感があるんです。その価値観が自分にはとても合っていて、日々のびのびと働けていますし、「ここを選んでよかった」と心から思える環境です。

入社後に広がった業務の幅と、主体性の成長

――現在の業務について教えてください。

肩書きとしてはインサイドセールスですが、実際にはその枠にとどまらず、非常に幅広い業務を任せてもらっています。協力会社との連携やディレクション、パートナー企業との相互紹介、見込み顧客へのアプローチ、商談から受注までのクロージングといった営業領域に加え、ウェビナーの企画や当日の司会進行など、マーケティング寄りの役割も担っています。

特にウェビナーや説明会の対応は、自分のスタイルと相性がよく、聴き手の理解を促しながら進行する楽しさも感じられる業務です。「インサイドセールス」という肩書き以上に、会社の成長に直結するさまざまな業務に関われている実感があり、大きなやりがいにつながっています。

――前職と比べて成長したと感じる点はありますか？

前職と比べて最も成長したと感じるのは、「仕事を自分で見つけに行く力が身についたこと」です。大きな組織では、役割が明確に定義されており、その範囲の中で成果を出すことが求められます。一方、現在のような少数精鋭の環境では、誰かが指示を出してくれるのを待つのではなく、自分で課題をとらえ、必要な人を巻き込みながら動いていく姿勢が欠かせません。

最初は戸惑いもありましたが、主体的に動いた分だけ成果や反応がダイレクトに返ってくるため、「自分がチームの一部として機能している」という実感が以前より強くなりました。その積み重ねが自信につながり、多少大変なことがあってもポジティブに向き合えるようになったことは、大きな成長だと感じています。

――入社後、印象的だったチャレンジはありますか？

入社してまだ2〜3ヶ月という早い段階で任された「CRM設計の再構築プロジェクト」は、今でも印象に残っています。サービスの特性に合わせて商談を最大化するためには、どんな情報設計が必要か、どんな運用ルールならチーム全体が動きやすいかなど、既存の仕組みに手を加えるのではなく、ほぼゼロベースで再構築するという、大きな裁量と責任が伴う業務でした。

前職ではここまで広い権限を任されることは少なかったため、「自分の判断が会社の成果に直結する」という緊張とやりがいを同時に感じました。必要な情報を集め、他部署とも意見をすり合わせながら、一つずつ形にしていくプロセスは決して簡単ではありませんでしたが、インサイドセールスで培った経験を総動員して取り組めたことは、自分の成長につながる機会だったと感じています。

今後のキャリアと、同じ境遇の方へのメッセージ

――今後のキャリアでは、どんな挑戦をしたいですか？

今後のキャリアでまず注力したいのは、サービスの導入園数をさらに増やしていくことです。現在担当している説明会やウェビナーの改善に加え、これまでにない販路の開拓や新しい顧客獲得手法の模索など、自分のアイデアを積極的に形にしていきたいですね。

保育業界のDXは競合がまだ少なく、明確な“正解”が存在しません。そのぶん、試行錯誤を重ねながら最適なアプローチを作り上げていく難しさがありますが、同時に面白さも感じているんです。

――最後に、インサイドセールス経験者で転職を考えている方へメッセージをお願いします。

ひとつ言えるのは、ひとりで悩み続ける必要はない、ということです。ひとりで向き合っていると、「自分は何を大切にしたいのか」「どんな働き方なら無理なく続けられるのか」といった本質的な部分ほど、かえって見えにくくなることがあります。

だからこそ、第三者に思いや価値観を言語化してもらうプロセスがとても大切で、希望条件のヒアリングにとどまらず、あなた自身の価値観や働き方の理想、力を発揮しやすい環境まで汲み取ってくれるエージェントと出会えれば、転職の精度は驚くほどに高まります。

実際、私自身も9Eキャリアの伴走がなければ、K社という選択肢にはたどり着けませんでした。もし今、不安や迷いがあるなら、まずは誰かに話してみるところから始めてみてはいかがでしょうか。言葉にしていくうちに、きっと自分が本当に大切にしたいことが見えてくると思いますよ。